Lily Henderson, eine ehrgeizige, aber finanziell angeschlagene Frau, trennt sich einen Tag vor einem äußerst wichtigen Vorstellungsgespräch von ihrem übermäßig besitzergreifenden und missbräuchlichen Freund, das ihr den Ausweg aus der Armut und die Möglichkeit bieten sollte, ihre moralisch fragwürdige Vergangenheit hinter sich zu lassen. Um ihren Ex-Freund Mathew Gregor davon zu überzeugen, dass sie kein Interesse mehr an ihm hat, führt Lily während ihres Abendessens in einem Restaurant einen verrückten Stunt auf: Sie küsst leidenschaftlich einen Fremden, Tristan Hawthrone, und überzeugt ihn, mitzuspielen.Nach einer One-Night-Stand-Nacht mit Tristan erscheint Lily am nächsten Tag zu spät zu ihrem wichtigen Vorstellungsgespräch – und ist schockiert, Mathew Gregor zu sehen, der gerade zum CEO des Unternehmens geworden ist, bei dem sie sich beworben hatte. In einer überraschenden Wendung stellt Mathew sie ein, verfolgt aber eigene Absichten.Tage später erhält Lily einen Anruf von Tristan, der um ein Treffen bittet. Im Austausch für Geld und einen Hauch von Luxus bittet er sie, seine Verlobte zu spielen, um seine besuchende Mutter zu täuschen. Lily ist unschlüssig. Bei der Arbeit vertraut sie sich ihrer Freundin und Kollegin Elizabeth über die anstrengende Behandlung durch Mathew und den seltsamen Mann, den sie getroffen hat, an. Auch Elizabeth vertraut Lily von einem Mann an, den sie treffen sollte – ohne zu wissen, dass sie über dieselbe Person sprechen.
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