
재벌가 아가씨 이사벨라는 첫눈에 앤드루에게 반한다. 생활고에 시달리는 그를 알게 된 그녀는 그를 '입양'해 돈으로 사랑을 사기로 결심한다. 앤드루는 조금씩 그녀에게 사랑을 느끼기 시작한다. 그러나 어느 날 이사벨라 아버지의 회사가 갑자기 파산하고, 그녀는 빚더미에 앉는다. 아버지는 자살하고, 앤드루도 갑자기 연락이 끊긴다. 이사벨라는 빚을 갚기 위해 고된 삶을 살아간다. 세월이 흘러, 지금은 바에서 일하는 이사벨라는 뉴욕의 재벌이 된 앤드루와 다시 마주친다. 그제야 이사벨라는 자신이 가장 큰 상처를 준 그 남자를 여전히 잊지 못하고 있음을 깨닫는다. 하지만 두 사람의 신분은 이미 크게 달라졌다. 엄청난 압박 속에서, 그들은 다시 함께할 수 있을까?

고급 바에서 웨이트리스로 일하는 이사벨라가 실수로 전 남자친구이자 부유한 앤드류 앤더리스에게 술을 쏟는다. 두 사람의 어색한 재회는 앤드류의 일행인 칼빈에 의해 방해받고, 칼빈은 무례한 말로 이사벨라의 직업과 과거를 조롱한다. 앤드류는 이사벨라를 감싸주지만, 그의 현재 여자친구인 니아가 곧 나타나 친밀한 태도로 그를 데려간다. 이 광경에 이사벨라는 가슴 아파하며, 앤드류가 뉴욕에 온 것은 니아 때문이며 그들 사이에는 더 이상 가능성이 없다고 속으로 자신에게 다짐한다.

이번 에피소드 시작에서, 현재 재벌 총수가 된 앤드류는 길거리에서 여주인공 이사벨라를 붙잡고 재킷 한 벌 값을 핑계로 그녀에게 미스터리한 옛 빚을 추궁한다. 이사벨라는 자신이 경제적으로 어렵고 당장 갚을 수 없음을 인정한다. 스토리는 플래시백을 통해 3년 전 두 사람의 만남을 드러낸다. 당시 대학생이었던 이사벨라는 대담하고 적극적으로 앤드류에게 고백하고 키스하며 두 사람의 연애를 시작했던 것이다. 현재로 돌아와, 앤드류는 냉혹하게도 그들의 과거 친밀한 관계를 갚아야 할 '청구서'로 정의한다. 그리고 지금 자신의 부와 권세를 이용해 이사벨라에게 다음 날 자신의 사무실로 오지 않으면 거액의 청구서를 받게 될 것이라고 위협하며, 이후 강제적인 얽힘에 대한 복선을 깔아둔다.

이번 에피소드에서는 주인공 이사벨라 스미스가 친구 릴리와 월스트리트의 전설 앤드류 앤드리스와의 과거에 대해 이야기한다. 이사벨라는 과거 앤드류에게 데이트 비용을 지불했던 일로 죄책감을 느끼며, 그가 지금 나타난 것이 복수하기 위함이라고 생각한다. 하지만 앤드류의 비서 리처드가 이사벨라에게 채무 문제 처리를 위해 연락했을 때, 앤드류는 모든 회의를 취소하고 그녀가 좋아하는 오렌지 주스를 세심하게 준비하며, 그녀에 대한 비범한 관심을 암시한다. 두 사람이 막 만나려던 순간, 앤드류는 연적인 니아로부터 교통사고를 당했다는 구조 전화를 받고, 이는 앞으로의 전개에 대한 궁금증을 자아낸다.

주인공 앤드류 앤드리스는 급한 전화 한 통을 받고 서둘러 사무실을 떠나야 했지만, 비서 리차드에게 약속 때문에 온 여주인공 이사벨라를 기다리게 하라고 특별히 당부했다. 이사벨라는 기대를 가득 안고 도착했고, 기다리는 동안 자신을 위해 특별히 준비된 과육이 든 오렌지 주스 한 잔에 설렘을 느꼈다. 하지만 세 시간의 긴 기다림은 그녀의 인내심을 바닥냈다. 설상가상으로 그녀는 회사 동료들이 자신을 "골드 디거"라고 수군거리는 것을 우연히 듣게 되었고, 앤드리스가 그녀를 만날 리 없고 이 모든 것이 그저 그녀를 놀리는 것에 불과하다고 단언하는 소리까지 들었다. 이사벨라의 희망은 산산조각 났고, 그녀는 속았다는 모욕감을 느꼈다. 바로 그때 앤드리스가 회사로 돌아왔고, 두 사람은 정면으로 마주치면서 갈등이 폭발할 듯했다.

안드레스 그룹 사장 앤드류는 빗속에서 헤어지기로 결심한 이사벨라를 뒤쫓아가 붙잡았고 격렬하게 대치했다. 이사벨라는 돈으로 사랑을 사려 했던 자신의 행동을 후회하며, 앤드류의 만류를 단호하게 거부하고 두 사람의 관계가 끝났음을 선언했다. 이사벨라가 떠난 후, 큰 충격을 받은 앤드류는 포기하지 않고 오히려 비서 리처드에게 지난 3년간의 이사벨라의 삶을 조사하도록 지시했다. 그리고 그녀가 일하는 회사와 바를 인수할 계획을 세워, 어떤 수단을 써서라도 그녀를 다시 자신의 통제하에 두려는 강압적이고 집착적인 면모를 드러냈다.

여주인공 이사벨라 스미스는 회사 사무실에서 회사가 인수될 것이라는 소식을 듣는다. 그런데 인수자는 다름 아닌 그녀의 전 남자친구 앤드류 앤드리스였다. 앤드류는 새 사장의 신분으로 이사벨라에게 24시간 내내 자신의 개인 비서가 되라고 요구하며 그녀에게 복수하고 괴롭히려 한다. 이사벨라는 분노하여 사직하지만, 앤드류는 그녀의 아버지가 남긴 막대한 빚을 빌미로 협박한다. 이사벨라가 진퇴양난에 빠져 있을 때, 그녀는 채권자로부터 5만 달러를 기한 내에 갚지 않으면 불이익을 당할 것이라는 전화를 받고 절망적인 상황에 처하게 된다.

급한 불을 끄기 위해, 웨이트리스 이사벨라는 플레이보이 캘빈의 10만 달러 보수를 받고 그와 함께 개인 파티에 참석하기로 동의했다. 파티의 카드 게임에서 이사벨라는 뜻밖에 전 남자친구 앤드류와 그의 현재 여자친구 니아를 재회한다. 니아는 이사벨라에게 적대감을 품고 캘빈과 손을 잡고 카드 게임에서 그녀를 모욕하고 술을 강요했다. 앤드류가 상황을 수습하려는 행동에도 불구하고, 이사벨라는 고집스럽게 거절하며 두 사람 사이의 복잡하고 긴장된 과거 관계를 드러냈고, 이는 이후 스토리 전개의 복선이 된다.

어두컴컴한 복도에서 앤드류는 이사벨라를 벽으로 몰아붙이며 그녀와 캘빈의 관계에 대해 추궁하고, 두 사람은 이내 긴장감 넘치는 격렬한 키스를 나눈다. 이사벨라는 한 번의 '빚'을 갚아 앤드류와 선을 그으려 하지만, 앤드류는 오히려 화제를 감정적인 빚으로 돌려 그녀가 자신을 사랑한 적이 있는지 묻는다. 그때, 앤드류의 약혼녀 니아의 부름이 들려오고, 이사벨라는 현실로 돌아온다. 그녀는 고통스럽게 앤드류에게 그가 약혼했다는 사실을 상기시키고, 단호하게 그의 정부가 되기를 거부하며, 두 사람의 복잡한 관계에 새로운 갈등을 더한다.

여주인공 이사벨라 스미스는 밤에 두 명의 흉악한 채권자들에게 둘러싸인다. 그녀가 극도로 공포에 질려 돈으로 문제를 해결하려 했으나 거절당할 때, 남주인공 앤드류 앤드리스가 영웅처럼 등장한다. 앤드류는 채권자들을 손쉽게 물리치고, 자신의 명망 높은 "앤드리스 가문" 신분을 드러내 그들을 겁주어 쫓아낸다. 겁에 질린 이사벨라를 안심시킨 후, 앤드류는 그녀가 아직 진정으로 위험에서 벗어난 것이 아니라고 지적하며, 그 자리에서 무릎을 꿇고 그녀에게 청혼한다. 그는 서로에게 필요한 계약 결혼을 제안하는데, 자신은 그녀에게 성씨의 보호를 제공하고 자신 또한 그녀가 필요하다는 내용이다.